未出家前，優波離尊者是個剃頭匠，既細心又認真，專門為釋迦族的王子們理髮。有一年，佛陀回到故鄉迦毗羅衛城，手藝極佳的優波離自然是為佛陀理髮的人選。對優波離來說，這可是個大考驗呢！想到要面對眾所尊敬的大覺悟者，再想到自己身為「首陀羅」的身份(印度四個種姓中最下賤，相當於奴隸的階級)，優波離就不禁緊張起來。
為佛陀剃髮的那天，優波離的母親陪著他一塊兒去。佛陀的慈悲讓優波離鬆了一口氣，不再感到那麼緊張。當優波離正小心翼翼地為佛陀剃髮的時候，站在身後的母親便請問佛陀：「優波離的手藝怎麼樣呢？」
「他的手藝很好，只是身子太彎了。」佛陀回答。優波離一聽見佛陀指正，一心專注，改正姿勢，當下就入了初禪。
過了一會，母親又問：「現在如何呢？」佛陀說：「現在身體又太仰了。」優波離一聽，再調整姿勢，便入了二禪。
「現在怎麼樣呢？」母親接著又問。「吸氣稍微粗重了些。」佛陀回答。優波離立刻專注於呼吸上，又入了三禪。
母親再次請問佛陀，這次佛陀說：「吐氣稍微粗重了些。」當下，優波離連呼吸的念頭也放下，當下就入了四禪。
這時，佛陀便對身旁的比丘們說：「你們快把他手上的刀子拿起來吧！優波離已經入到四禪了，好好的扶著他，別讓他倒在地上。」 由於優波離一心專注敬慎，在聽聞佛陀教導的當下，便證到四禪。
後來，佛陀回到迦毗羅衛城為大眾說法，年輕的王子們聽到無上的真理都十分歡喜，發起了出離心，願意隨佛出家。眾王子們請優波離為他們剃髮，並將身邊珍貴的財寶都留給了優波離，但優波離並不因為得到了錢財而高興。他想：「王子們都能捨下榮華富貴的生活去出家，我還有什麼放不下的呢？」於是，他也決定向佛陀請求出家；但仍然為自己的身份擔心著……
佛陀不但沒有因為優波離的奴隸身份而拒絕他，並且讓王子們向先出家的優波離禮拜。王子們見到優波離出家都很歡喜，也能降伏憍慢的心，向優波離恭敬地頂禮。如此平等和合的行徑，在當時種姓階級分明的印度，實在非常不容易。
出家後的優波離，對於僧團的戒律都能持守得非常清淨，絲毫也不違犯，所以在佛陀弟子中被譽為「持戒第一」，尊為上首，許多比丘們在戒律上有疑問，也常會請教優波離尊者。
有一次，一位比丘生病了，必須以酒作為藥物，但比丘寧願病死也不願意破戒飲酒。尊者知道了這件事，便去請示佛陀。佛陀說：「若為治病之藥需酒，則可開緣。」於是尊者便帶酒給生病的比丘，並為他說法，病比丘不僅身體恢復了，在聽聞尊者說法的時候，當下也證得了四果阿羅漢！佛陀知道了這件事，讚歎優波離尊者是「真持律者」，不僅能持戒，也能懂得戒律的開遮持犯。
佛陀滅度後，迦葉尊者集合五百羅漢結集佛所說的教法，而持戒第一的優波離尊者，被大眾公推上座，誦出律藏部份，尊者對於佛陀制戒的因緣及當時的人、事、時、地都詳細的誦出，共誦了八十次才將律藏結集完畢，也就是後來的《八十誦律》。
